Chester sinh ra ở West Covina, California, là con trai của Cecil, ca sĩ chính trong ban nhạc rock "Whisky", và Linda, một người nội trợ. Anh cùng gia đình chuyển đến Carrollton, Texas vào năm 12 tuổi khi cha anh nhận lời làm việc chung cho Nestlé. Ở tuổi mười lăm, Chester được chẩn đoán mắc hội chứng mặt dài dị dạng bẩm sinh.[1] Triệu chứng nổi bật nhất của tình trạng này là chiều cao khuôn mặt thấp hơn dài quá mức. Ở tuổi 18, Chester đã trải qua một năm để trải qua nhiều cuộc phẫu thuật tái tạo. Chester chuyển đến Thành phố New York vào năm 1985, với một gương mặt mới, để theo học tại Học viện Nghệ thuật Sân khấu Hoa Kỳ. Sau khi tốt nghiệp, anh đã biểu diễn trong nhiều vở kịch khác nhau trên sân khấu ở New York, bao gồm một vở kịch do Joanne Woodward viết kịch bản, người đã nhận thấy phong cách diễn xuất tự nhiên của anh, đã khuyến khích Chester theo đuổi sự nghiệp điện ảnh.